Cubriendo Descubrimientos Orgánicos Fríos – maniquíes

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El azar y la fortuna han jugado un papel importante en los grandes descubrimientos de la química orgánica (aunque, como diría Pasteur, la suerte favorece a la mente preparada).

Explosivos y dinamita!

Alfred Nobel y su familia reconocieron el potencial de la nitroglicerina como un explosivo comercial – una sustancia con propiedades explosivas más favorables que la pólvora. En su laboratorio, sin embargo, su familia descubrió de primera mano lo peligrosa que podía ser la sustancia. En una explosión masiva de nitroglicerina, el hermano de Alfred, Emil, y varios compañeros de trabajo murieron. Después del accidente, Alfred trabajó para que la nitroglicerina fuera más segura. Se dio cuenta de que cuando mezclaba la nitroglicerina con polvo de sílice (tierra de diatomeas) obtenía un puré estable que él llamaba dinamita. Cuando comercializó su descubrimiento -junto con los casquillos de explosivo para iniciar la explosión de forma segura- se convirtió en uno de los hombres más ricos de su tiempo. Cuando murió en 1896, dejó su fortuna para crear la Fundación Nobel. Cada año, la Fundación Nobel concede los prestigiosos Premios Nobel, de los cuales, irónicamente, el Premio Nobel de la Paz es uno de los más famosos.

Fermentación

Nadie sabe con seguridad quién descubrió la fermentación, pero la fermentación probablemente se observó por primera vez hace muchos miles de años en ataúdes de fruta podrida. Después de haber sido magullada y dejada fuera por varias semanas, la fruta fermenta (se descompone por las enzimas de las levaduras) para producir alcohol. Aunque esta fruta podrida probablemente no sabía muy bien, alguien que bebió el jugo descubrió que tenía un efecto potente y placentero en el cuerpo. Esto probablemente llevó al descubrimiento de la producción de vino y, algún tiempo después, de cerveza, que utiliza los granos y la miel como fuente de azúcares e hidratos de carbono en lugar de la fruta. Los sumerios son los primeros en empezar a fabricar cerveza, hace unos 6.000 años (aunque la fabricación de cerveza probablemente ya estaba en marcha mucho antes de esa fecha). De hecho, algunos han sugerido que muchos humanos abandonaron su estilo de vida nómada y se convirtieron en agricultores tras el descubrimiento de la fermentación, sólo para cultivar la cerveza. (Esta sugerencia parece coincidir con la naturaleza humana.)

La Síntesis de la Urea

La síntesis del compuesto orgánico urea a partir de una sustancia inorgánica por Friedrich Wöhler fue un gran avance en la química orgánica. Con este logro, mostró que las sustancias orgánicas no estaban unidas por una «fuerza vital», como se había postulado en su momento. Wöhler había intentado sintetizar el cianato de amonio como continuación de sus estudios de cianatos inorgánicos. En cambio, aisló una sustancia que parecía similar a la urea, «una sustancia llamada animal», o en términos modernos, un compuesto orgánico. Comparando las propiedades de su compuesto sintetizado con las de la urea pura que había extraído de la orina, encontró que las propiedades de los dos eran idénticas.

Las manos del ácido tartárico

La mano de ácido tartárico fue descubierta por Louis Pasteur. ¿Por qué Pasteur estudiaba el ácido tartárico? Como químico francés, estudiaba el vino (por supuesto), del cual el ácido tartárico es un componente. Él notó que el ácido tartárico se formó en dos formas de cristal diferentes. Separó los cristales con pinzas bajo un microscopio, y notó que los cristales de una forma rotaban la luz polarizada plana en una dirección, y los otros cristales rotaban la luz en la dirección opuesta. Supuso (correctamente) que estos diferentes cristales deben relacionarse con la destreza (para facilitar la comprensión, basta con pensar a la derecha o a la izquierda) de las moléculas mismas.

Reacción Diels-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti-Anti

Dos químicos alemanes, Otto Diels y Kurt Alder, descubrieron la síntesis de dieno actualmente conocida como la reacción Diels-Alder. Esta reacción es simplemente genial – forma dos enlaces carbono-carbono simultáneamente, y es extremadamente útil para la construcción de moléculas bicíclicas de aspecto extraño y varios anillos de seis miembros. Curiosamente, en su artículo clásico que describe la reacción, Diels y Alder escribieron: «Nos reservamos explícitamente la reacción desarrollada por nosotros para la solución de tales problemas[síntesis de productos naturales]». Sorprendentemente, esta advertencia a otros químicos tuvo el efecto deseado: Otros químicos se mantuvieron alejados de esta reacción hasta después de la Segunda Guerra Mundial, y la química sintética en Alemania había recibido un duro golpe. Típicamente, sin embargo, tales afirmaciones en la literatura tienen el efecto opuesto al deseado. Moses Gomberg descubrió esto de la manera difícil en 1900 cuando se reservó el derecho de estudiar el radical trifenil metilo (Ph3Cá) – el primer radical conocido por los químicos – y los químicos se pisotearon unos a otros para comenzar su propia investigación sobre la molécula.

Buckyballs

Las buckyballs son el alótropo de carbono más recientemente descubierto. Los alótropos son compuestos que contienen un solo elemento, en este caso, carbono. Otros alótropos de carbono son el grafito y el diamante. Las buckyballs, descubiertas en 1985 por Richard Smalley, Harry Kroto y Robert Curl, se parecen a las pelotas de fútbol molecular. Las buckyballs fueron descubiertas accidentalmente cuando estos químicos hicieron estallar un láser en polvo de grafito y pasaron los productos a través de un espectrómetro de masas. Notaron un pico en su espectro de masas que correspondía exactamente a 60 carbonos. Utilizando la intuición, supusieron que la estructura correspondiente a este pico debe ser una molécula esférica. A esta molécula la llamaron buckminstersterfullerene, en honor a Buckminster Fuller, quien popularizó la cúpula geodésica; debido a su forma esférica, estas moléculas a menudo se llaman Buckyballs. Aunque estas moléculas no han producido ninguna aplicación práctica hasta ahora, están siendo estudiadas para su uso como superconductores, como marcadores de gasolina (para que los derrames de petróleo puedan ser rastreados hasta una compañía petrolera específica), y como vehículos para la entrega de drogas.

Jabón

Cuenta la leyenda que el jabón fue descubierto por primera vez por mujeres romanas que lavaban sus ropas a lo largo del río Tíber. Se dieron cuenta de que en algunos lugares del río su ropa estaba más limpia que cuando la lavaban en otros lugares. Aparentemente, junto al río había un lugar de sacrificio, donde, presumiblemente, la grasa animal de los sacrificios mezclada con las cenizas de fuego (que contienen lejía, o hidróxido de sodio), hacía jabón. El jabón bajó corriendo por la colina hasta el río después de llover.

Aspartamo

James Schlatter descubrió el aspartame haciendo algo que haría que los expertos en seguridad se acobardaran – se lamió los dedos después de trabajar en el laboratorio. Descubrió que sus dedos sabían muy dulces. El rastreó la dulzura del aspartame, el compuesto en el que estaba trabajando (y tuvo otro sabor de su aspartame sintético sólo para estar seguro de que estaba en lo cierto). Y así nació uno de los sustitutos del azúcar más populares. Nutrasweet y Equal contienen aspartame, un sustituto del azúcar, al igual que muchos refrescos dietéticos.

Penicilina

La historia del descubrimiento de la penicilina es probablemente el caso más conocido de serendipia en el proceso de descubrimiento. Alexander Fleming estaba investigando sobre la bacteria Staphylococcus, cuando se dio cuenta de que sus placas de cultivo se habían contaminado con el hongo Penicillium. Descartó las placas en un lavado esterilizante, pero no las sumergió adecuadamente. Cuando regresó al laboratorio, notó que en las placas donde había crecido el hongo, las bacterias habían muerto. «Algo que el hongo está produciendo debe estar matando a la bacteria», pensó para sí mismo. Ese algo era la penicilina, un antibiótico que eventualmente salvaría incontables vidas.

Teflón

Dos químicos, James Rebok y Roy Plunkett, que trabajaban para Dupont, descubrieron el teflón en 1938. El teflón es la superficie polimérica antiadherente que evita que los huevos, el tocino y los panqueques se peguen a las sartenes. Cuando descubrieron el teflón, Rebok y Plunkett estaban trabajando con gases fluorados de hidrocarburos que se guardaban en grandes recipientes. Un día abrieron la válvula de lo que pensaban que era un frasco lleno de gas, pero no salió gas. Al principio, pensaron que el bote tenía una fuga, hasta que se dieron cuenta de que el bote supuestamente vacío tenía el mismo peso que un contenedor lleno. Viendo cómo se abría el contenedor, encontraron una sustancia blanca y pegajosa que cubría el interior del contenedor: ¡el teflón!

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